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Basierend auf dem realen Fall um Robert Durst erzählt der Thriller von David Marks (Ryan Gosling), der als Sohn einer wohlhabenden Familie in das erträgliche Geschäft eintreten soll. Seinem Vater Sanford (Fran Langella) gehört ein erheblicher Teil der New Yorker 42nd Street, deren Häuser zum Zeitpunkt der Filmhandlung an Strip-Lokale, Porno-Geschäfte und ähnliche Etablissements vermietet waren. David möchte damit nichts zu tun haben und schlägt die Warnungen seines Vaters in den Wind, der nicht einverstanden ist, dass David die unbedarfte Katie (Kirsten Dunst) heiraten will. Das interessiert David zunächst überhaupt nicht, aber er knickt schließlich unter dem familiären Druck ein. Die Rückkehr nach New York läutet für ihn und seine Frau eine unglückliche Zeit ein, da sie mit dem Leben unzufrieden ist. Als Katie verschwindet, gerät David unter Mordverdacht.